Le Chiese di S. Pietro e quella di S. Paolo furono edificate nel 1071 e dintorni, da un incaricato del Vescovo di Fermo (il normanno Malugero o Maugero Melo, il cui vero nome, filologicamente ricostruito, è Ermanno Mikelo, figlio de Dragone di Altavilla, conte della Puglia e Calabria).
Mentre la Chiesa della Madonna del Carmine deriva da una primitiva "Pintura" intitolata sempre alla Madonna del Carmine e risulta posta (al pari dell’edificio ampliato attualmente) in un luogo che è visibile da Monte e da Valle.  
L’edificio originario, forse quattrocentesco, della Chiesuola era assai ridotto rispetto a quello della Chiesa attuale, che ne risulta in pratica un raddoppiamento.  
Il primitivo edificio, sempre a pianta rettangolare, era diversamente orientato: la sua (individuata) porta ad arco d’ingresso si apriva sulla parete corta di nord est e la finestra (ad arco ?) di fondo, quella sopra l’altare, dava luce da sudovest. 
Intorno alla prima metà del Cinquecento per mano di un anonimo, ma, bravo artista (qualcuno ha pensato al Pagani e/o al Presutti), è stato dipinto, per l’altare dell’originaria Chiesuola extraurbana, un organico e cospicuo “a fresco" raffigurante la Madonna con Bambino, tra gli Angeli musicanti, con, a lato, la (stessa) Madonna che contempla il Crocifisso. Dal soggetto pittorico antico si deduce che la Madonna era “del Carmine”, cioè “del Carmelo”. A sinistra, si riesce a distinguere S. Agostino (con Libro in mano e Lume della Sapienza sul capo), accompagnato da parziali e inscurite immagini raffiguranti tre anonimi componenti dell’Ordine (Agostiniano) dei Canonici: proprio l’ordine che fondò e poi detenne per secoli l’edificio stesso.
Nel 1605, come documenta un’epigrafe posta sopra l’attuale ingresso (di nordovest) della Chiesa della Madonna del Carmine, la primitiva Chiesuola fu ampliata, nel suo impianto, e ruotata di 180 gradi. Per questo ampliamento furono utilizzati, in prossimità della fondazione, anche alcuni conci (di cui uno decorato con rosetta “templare”), sicuramente provenienti dal fronte della sovrastante Chiesa romanica del Cimitero, che a quel tempo era diroccata.
In una data imprecisata, tra la fine del Seicento, si provvide a corredare la Chiesa della Madonna del Carmine di un dipinto della Madonna su tela, con pregevole cornice, ricevuto in dono da San Francesco d'Assisi. Però, nel corso degli anni si decise che l'immagine della Madonna del Carmine, dopo il "mese mariano", fosse trasferita, ogni anno, con una solenne processione nella Chiesa Parrocchiale, iniziando così un peregrinare continuo fino a quando si decise di farne una copia più o meno "fedele".
Forse in occasione di un restauro settecentesco dell’edificio (documentato da formella nel l742), o forse anche in epoca successiva, di dominante gusto neoclassico e/o preromanico, la Chiesa fu internamente decorata con dipinti a tempera pregevole fattura, anche nella loro componente simbolico-agreste delle “vele” absidali e in quella simbolico-geometrica delle “paretine” absidali. 
E' probabile che in questa circostanza, si spostò la finestra in alto e si “riempì” lo spazio sopra l'affresco dipingendovi un vistoso tendaggio.
L’antico “splendore” sette-ottocentesco di questa Chiesa è stato recentemente (2006-2008) ripristinato con accurati interventi di risanamento strutturale e di restauro artistico, solleccitati e ben “coordinati” dal solerte Parroco pro tempore don Alighiero Laurenzi.