Nel 1390 la parrocchia è trasferita nel centro cittadino, nella Chiesa di Santa Maria in Trivio, lasciando in un graduale e lento abbandono il complesso. Dai primi decenni del XV secolo l’oratorio di Sant'Ilaro e gli ambienti annessi vennero officiati dai Padri Carmelitani che si insediarono nel complesso di fondo Stiliano occupandolo fino al 1520, anno in cui si ritirarono in Lugo.
Sulle macerie delle case dei Rondinelli, ubicate nel centro cittadino e acquistate dai Carmelitani nel 1517, venne edificata a partire dal 1524 la nuova Chiesa, i cui lavori proseguirono per tutto il XVI secolo.  
Della Chiesa cinquecentesca, oggi, si conservano il perimetro murario per un’altezza di circa 5 metri, gran parte della parete pentagonale dell’abside, il campanile e la sacrestia con la volta ad ombrello.  
Lo stile dell’edificio cinquecentesco, influenzato dai canoni costruttivo-architettonici dell’architettura tardorinascimentale ferrarese, si può ancora percepire dai pochi elementi stilistico-architettonici sopravvissuti alle demolizioni settecentesche: in particolare il portale laterale con arco a tutto sesto in cotto dentellato, la presenza degli oculi circolari corrispondenti alle antiche cappelle del fianco laterale esterno sinistro e la scansione ritmica delle lesene della facciata, ancora in parte riconducibili alla fase cinquecentesca.  
Nel 1748 sarà affidato l’incarico per il rinnovamento della Chiesa al Capomastro, architetto di origini luganesi, Francesco Ambrogio Petrocchi (Torricella di Lugano 1706 – Lugo 1778), ma è solo dal 1751 al 1755 che verranno realizzati i primi lavori di ristrutturazione. Il progetto prevedeva la demolizione della parte superiore delle murature cinquecentesche, del catino absidale, del coperto e dei muri divisori delle cappelle per consentire l’adeguamento in alzato del nuovo edificio. 
Nel rinnovato volume interno si realizza il colonnato addossato alle pareti che, attraverso la scansione ritmica degli intercolumni, disegna e delimita gli spazi delle cappelle della navata, dell’area presbiteriale e del catino absidale. Dal 1760 al 1772 vengono completati gli apparati decorativi plastici in stucco degli interni, il coro ligneo e l’altare maggiore.  
Nel 1787 il Vescovo Card. Gregorio Chiaramonti assieme al Legato di Ferrara Card. Ferdinando Spinelli consacra la Chiesa.  
Il 27 maggio del 1798 viene emesso il decreto di soppressione delle corporazioni religiose ad opera del governo francese di Napoleone Bonaparte. L’11 settembre dello stesso anno i Carmelitani sono costretti a lasciare il convento, che verrà utilizzato come sede degli uffici della finanza e della Delegazione dei Beni Nazionali.  
A seguito della riconquista di Lugo da parte delle truppe austriache, avvenuta il 29 maggio del 1799, il complesso viene riconsegnato ai Carmelitani.  
Il 14 luglio del 1800 le truppe francesi riconquistano la cittadina di Lugo, abolendo nuovamente la corporazione. L’11 ottobre i monaci saranno costretti a lasciare nuovamente il complesso monastico. Dopo il declino del potere napoleonico, a seguito della battaglia di Waterloo nel 1815, ripristinate le legazioni pontificie di Romagna si riconsegnano all'ordine dei Carmelitani i loro beni, che verranno rioccupati nel 1822. 
Nel 1866, con l’unità d’Italia, il neonato governo sopprime nuovamente l’ordine, cedendo al Comune la struttura nel 1868, con la prescrizione che gli ambienti dell’ex convento siano utilizzati per il bene pubblico.  
Nel 1910 la Chiesa e parte degli ambienti del primo Chiostro sono ceduti al Fondo Edifici di Culto del Ministero dell’Interno, che annovera oltre 700 Chiese di rilevante interesse storico-artistico.  
Oggi l’ordine dei Carmelitani della Provincia Italiana dei Padri Carmelitani detiene in comodato i suddetti edifici. 
La facciata è suddivisa in due ordini. L’ordine inferiore è scandito da quattro doppie lesene sovrapposte, culminanti con capitelli dorici in pietra arenaria, al cui centro è collocato l’ampio portale modanato, nella parte superiore, con una cornice in cotto. Nel fregio del cornicione sovrastante è dedicata, con grandi lettere di bronzo, l’iscrizione VIRGINI MARIA CARMELITARUM MATRI DICATUM.  
L’ordine superiore è suddiviso da tre grandi specchiature nella cui parte centrale è collocato il finestrone rettangolare, anch'esso modanato nella parte superiore da una cimasa curvilinea che contiene una lapide iscritta (D.O.M. DIVO ILARO PATRONO ET).  
Ai lati due pareti a giorno curvilinee raccordano il prospetto inferiore, più largo, a quello superiore. La facciata culmina in un aggettante timpano al cui centro campeggia il grande cartiglio in pietra arenaria con al centro dipinto il simbolo dei Carmelitani; coronano ai lati due obelischi e al centro il pilastrino con croce in ferro. 
Il sagrato della Chiesa conserva ancora integra la caratteristica pavimentazione del XVIII secolo, realizzata in ciottoli di fiume allettati nel fondo sabbioso con la tecnica a coltello e disposti in modo da formare elaborati motivi geometrici. 
L’abside pentagonale, che mantiene ancora le sue forme originarie, venne sopraelevata di qualche metro per consentire l’innalzamento delle murature nel XVIII secolo. Ancora evidenti nella tessitura muraria sono visibili i tamponamenti degli oculi ovali cinquecenteschi. Il fianco nord-est, che si affaccia sul Pavaglione, mantiene ancora per un alzato di 5 metri la struttura muraria del XVI secolo.  
Le aperture circolari, che illuminavano le cappelle laterali, sono state tamponate nel XVIII secolo per consentire, all'interno, la realizzazione delle ancone degli altari laterali. Ben conservato appare l’arco a tutto sesto in cotto dentellato del portale d’ingresso cinquecentesco posto sul lato nord-est. Il lato sud-ovest dell’edificio è addossato lo slanciato chiostro cinquecentesco, sorretto da colonne e capitelli fittili intonacati in superficie. 
Il campanile, risalente alla seconda metà del XVI secolo, venne sopraelevato alla fine del XVIII secolo e arricchito da uno sporto le cui cornici aggettanti sposano le sagome curvilinee della facciata. Il rivestimento in rame della cuspide è attribuito a un intervento dell’ingegnere ferrarese Giuseppe Campana, che lo rivestì verso la fine del XVIII secolo.  
Entrando dal portone settecentesco in essenza di pino, si accede ad un piccolo atrio-bussola in legno laccato, realizzato nel 1772. Al suo interno si conservano le antiche acquasantiere cinquecentesche. Attraverso le due porte laterali della bussola si accede all'interno della Chiesa. L’edificio è caratterizzato da un unico vano composto da navata, presbiterio e catino absidale. Lo spazio è reso monumentale dalle maestose semi colonne addossate alle pareti, quasi a voler ricreare la cella di un tempio antico.  
La monumentalizzazione degli elementi architettonici in stucco dei fusti, scanalati per tre quarti, delle colonne, degli spettacolari capitelli compositi ionico-corinzi e delle aggettanti trabeazioni sommitali amplifica lo spazio interno, dilatandolo oltre le sue reali misure.  
La controfacciata è suddivisa da un grande cornicione spezzato sorretto da due semi colonne per lato; al centro si sviluppano due archi, il primo ellittico e ribassato per accogliere la cantoria lignea ed il secondo, a ferro di cavallo, al cui interno è iscritto il grande finestrone rettangolare.  
La cantoria lignea è composta da una balaustra di pilastrini suddivisa da due piloni che sorreggono le sculture lignee dei Pontefici carmelitani: Telesforo I Martire, rappresentato con la croce nella mano destra e la palma nella mano sinistra, e Dioniso Benedicente, con la croce nella mano sinistra. Entrambi i Pontefici indossano gli abiti e il Triregno (copricapo) pontificali. Le tre gelosie- transenne lignee, a griglia intrecciata, che sormontano la balaustra sono riccamente decorate da cimase intagliate con volute vegetali e ghirlande floreali, in perfetta sintonia con gli elementi plastici delle decorazioni in stucco in stile Barocchetto delle pareti e del soffitto. 
La volta è a botte e scandita, in corrispondenza del colonnato, da costoloni ornati da stucchi vegetali. Al centro della navata, in corrispondenza dei due altari laterali principali, la volta costruisce idealmente una cupola traforata dal grande dipinto su tela del pittore lughese Benedetto dal Buono (Lugo 1711-1775), raffigurante Il rapimento al cielo del Profeta Elia. 
Le pareti della navata accolgono tre cappelle per lato, intervallate da monumentali colonne, all'interno delle quali sono collocati gli altari. Le ancone minori, di eguali fattezze, affiancano le due maggiori poste nelle arcate corrispondenti allo spazio virtuale del transetto della Chiesa, evidenziato dai due grandi archi situati in corrispondenza della volta centrale della navata. 
Parete destra, Primo Intercolumnio. Sotto la nicchia che accoglie la scultura del Beato Carmelitano Angelo Mazzinghi è collocato il primo dipinto della serie dedicata alle storie del Profeta Elia, raffigurante la Nascita del Santo. Questa serie di sei dipinti, risalenti in gran parte al XVII secolo, prima di essere collocati negli intercolunni settecenteschi erano custoditi nella vecchia Sacrestia della Chiesa. 
La prima cappella accoglie l’altare dedicato al busto reliquiario di Sant'Ilaro, patrono della città. Il manufatto, trafugato durante il sacco di Lugo, perpetrato dai Francesi nel 1796, venne sostituito con una copia fatta realizzare dai Carmelitani nel 1797. Nella cimasa superiore, all'interno di una cornice fitoforme, è inserito il dipinto seicentesco, raffigurante una deposizione e appartenente alla precedente Chiesa, che è stato ridimensionato nel XVIII secolo per essere adattato alla “nuova” ancona. 
Secondo intercolumnio. Sotto la nicchia che accoglie la statua del Carmelitano San Pier Tommaso, è inserita, in una cornice modanata in stucco, la seconda tela seicentesca appartenente alla serie dedicata alle storie del Profeta Elia. Il dipinto raffigura Elia che profetizza la gloria dello scapolare del Carmine. 
La seconda Cappella: Altare della Madonna del Carmine. L'ancona maggiore della parete destra, realizzata nel 1771, è costituita da multiple lesene decorate a finto marmo, terminanti con capitelli dorati che sostengono un cornicione spezzato mosso a segmenti. Ai lati della trabeazione dell'ancona sono posti due angeli reggi-cartiglio, raffigurati a grandezza naturale, mentre al centro sono collocati altri due angeli rappresentati nell'atto di sostenere una corona. Affiancate all'altare, in basso, poggiano le figure femminili, a grandezza naturale, allegorie della Fortezza (a destra) e della Giustizia (a sinistra). Le sculture sono state realizzate dal famoso plastificatore riminese Antonio Trentanove. 
L’ancona custodisce, nella nicchia centrale, il dipinto su tela più antico conservato in questa Chiesa, l’immagine della Madonna del Carmine realizzata dal pittore imolese Antonio Checchi, detto anche Antonio da Imola o Guidaccio. L’opera fu commissionata dai carmelitani nel 1481 per abbellire l’altare dell’oratorio di Sant’Ilaro di Fondo Stiliano, dal quale venne traslata a Lugo nella cinquecentesca nuova Chiesa del Carmine agli inizi del XVI secolo. La cimasa superiore accoglie la tela, dipinta nel 1772 dal pittore imolese A. Righini, raffigurante Le anime purganti. 
Il terzo intercolumnio accoglie il pulpito ligneo seicentesco, importante testimonianza dell’arredo ligneo precedente agli interventi settecenteschi. Nella parte superiore è collocato il dipinto su tela del XVIII secolo raffigurante i Santi Domenico, Francesco e Angelo Carmelitano che sconfiggono l’eresia, incarnata dal gigante, atterrato e seminudo, raffigurato in basso a destra nella composizione. 
Terza cappella: Altare del Crocifisso. L'ancona custodisce un prezioso frontale ligneo, sagomato al centro, dipinto ad olio e dorato nelle cornici, raffigurante a sinistra la Madonna Addolorata, trafitta al petto da una spada, con in mano la corona di spine, a destra San Giovanni Evangelista nell'atto della preghiera. In alto sono rappresentati i simboli della passione. All'interno della cornice è collocata la scultura lignea del Cristo in Croce, anch'essa opera settecentesca. Sopra, nella cimasa, è inserita la tela circolare con la raffigurazione di due Santi. Sulla destra è riconoscibile attraverso i simboli del martirio che porta in mano, la palma e la graticola, San Lorenzo. 
Quarto Intercolumnio. Alla base del coretto e riccamente decorato da una cornice a volute in stucco fitoforme è collocato il terzo dipinto seicentesco appartenente alla serie dedicata alle storie di Elia. Il quadro raffigura la scena di Elia che profetizza al Rè Achab la siccità. 
Parete di sinistra: Quinto intercolumnio. Sottostante alla nicchia in cui è collocata la statua del Ven. Angelo Paoli è inserito il quarto dipinto seicentesco appartenente alla serie dedicata alle storie di Elia. La scena raffigura l’Apparizione della Madonna ad Elia, sul monte Carmelo. 
Quarta cappella: Altare di Sant'Antonio abate. L'ancona dal 1936 ospita un dipinto su tavola raffigurante Sant'Antonio tra alcuni animali. L’opera risalente alla seconda metà del XVIII secolo è attribuita a A. Soleri. Nella cimasa in stucco è adattato nelle forme ovali della cornice settecentesca un dipinto ad olio risalente al XVII secolo raffigurante un Santo eremita barbato. 
Sesto intercolumnio. Alla base della nicchia ove è collocato San Giovanni della Croce è collocato il quinto dipinto seicentesco, appartenente alla serie dedicata alle storie di Elia, raffigurante il Ritorno del profeta Elia alla fine del mondo.  
Quinta cappella: Gloria di San Giuseppe. L'ancona maggiore della parete destra, realizzata nel 1771 in laterizio e stucco, è caratterizzata da multiple lesene decorate a finto marmo con capitelli dorati, che sostengono un cornicione mosso a segmenti su cui si erge un’imponente cimasa che accoglie al suo interno la tela ovale con dipinto il Transito di San Giuseppe del pittore A. Righini di Imola. 
Al centro è collocata la tela raffigurante la gloria di San Giuseppe tra Santa Teresa e Santa Maria Maddalena De Pazzi. 
Ai lati, sopra il cornicione, sono posti due angeli, a grandezza naturale, che sorreggono ciascuno un cartiglio: in quello di sinistra compare la scritta AUT PATI AUT MORI, mentre nel cartiglio dell’angelo di destra si legge l’iscrizione PATI NON MORI. Affiancate all'altare sono collocate le sculture raffiguranti la Prudenza (a sinistra) e la Temperanza (a destra); le quattro sculture sono state realizzate dal famoso plastificatore riminese Antonio Trentanove. 
Settimo intercolumnio. Al di sotto della nicchia che accoglie la scultura del Patriarca di Alessandria, San Cirillo, colto nell'attimo di calpestare l’eresia, è posizionato il sesto dipinto seicentesco appartenente alla serie dedicata alle storie di Elia, raffigurante il Santo che rimprovera Achad. 
Sesta cappella: Altare dell’Annunciazione. Dipinto raffigurante l'Annunciazione al centro dell'ancona campeggia la preziosa tavola dipinta risalente alla seconda metà del XVI secolo. Il dipinto raffigura a destra Maria seduta sullo scranno davanti al leggio e, a sinistra, l’angelo annunciante con in mano il ramo di gigli bianchi. Nella cimasa superiore una tela di forma circolare, inclusa nella cornice in stucco fitomorfa, raffigura la Visitazione. 
Ottavo intercolumnio. Tra la porta di accesso laterale e il coretto è collocato dentro una ricca cornice a volute fitomorfe il settimo dipinto appartenente alla serie dedicata alle storie di Elia, raffigurante il sonno di Elia nel deserto. 
Presbiterio: Volta Un grande arco sulla cui sommità campeggia lo stemma dei carmelitani, sorretto da due angeli, suddivide la navata dall'area presbiteriale. La volta del presbiterio è riccamente decorata da una grande cornice centrale di forma circolare e da quattro cornici ovali, poste nei pennacchi, le quali sono riccamente ornate da volute fito-zoomorfe. Le cornici custodiscono rispettivamente: al centro il dipinto raffigurante la virtù della Chiesa e nei quattro angoli le rappresentazioni della fede, speranza, carità e umiltà. Le opere sono attribuite al pittore locale Benedetto dal Buono. 
Presbiterio: L’altare maggiore, realizzato nel 1784, è composto da pregevoli marmi veneti; sono infatti utilizzati per la sua costruzione il giallo reale, il rosa e il rosso veronesi. Fanno corona nella parte sommitale dell’altare i candelieri e la croce d’argento, cesellati anch'essi nel XVIII secolo. 
Nel presbiterio sono conservati due importanti organi, il primo posto nella parete destra a terra è attribuito al Gatti, mentre il secondo, collocato nella cantoria di sinistra e composto da 23 canne in stagno, è stato realizzato nel 1797 dal famoso organaro veneziano Gaetano Callido, su cui si esercitava il giovane Gioacchino Rossini.  
Catino Absidale. La conca absidale della Chiesa è connotata dallo straordinario traforo della doppia abside suddivisa in cinque spicchi a giorno, riccamente ornati da stucchi fitomorfi, al cui interno, nell'abside di fondo, sono dipinti cherubini avvolti in un cielo di nubi colorate dai toni caldi del tramonto. Al centro compare la luce “divina” che attraverso un oculo dell’abside filtra dal triangolo oculare in cristallo, circondato da raggi dorati. 
Area Absidale: Sotto il catino absidale, nella parete pentagonale, è collocata la grande ancona le cui colonne in scagliola policroma, imitante il serpentino verde, sostengono un cornicione spezzato sulla cui cornice siedono due angeli. Nel campo centrale dello stemma, ornato di volute vegetali da cui fuoriesce una testa di cherubino, sono rappresentati la palma, il giglio e la croce La pala d’altare è inserita in una cornice in scagliola imitante il giallo reale veronese, lobata nella parte superiore. Il dipinto raffigura al centro, tra le nuvole, Sant'Ilaro circondato da angeli musicanti, con il capo ricoperto dalla Mitra, colto nell'atto di benedire con la mano destra; nella mano sinistra tiene aperto un libro. In basso a sinistra, in primo piano, è raffigurato Sant'Elia con la spada infuocata in mano, al centro due angeli sorreggono il pastorale e a destra della composizione, arretrato, compare Sant'Eliseo con in mano un’anfora. Nella parte inferiore della composizione è raffigurata l’immagine della Chiesa del Carmine e sullo sfondo gli edifici della città di Lugo. La pala è stata dipinta nel 1751 dal pittore Benedetto dal Buono.
Alla base della pala è dipinto uno stemma raffigurante la Croce gemmata su fondo rosso con la colomba che porta il ramo di ulivo. Ai lati dell'ancona sono posizionate le statue che rappresentano la Vigilanza (a destra) e la Provvidenza (a sinistra), opere realizzate nel 1771 dal plastificatore fusignanese Carboni. 
Area Absidale: In basso arreda la parete absidale il coro ligneo in noce, i cui dorsali sono arricchiti con preziosi pannelli in radica intervallati da semi colonne ebanizzate, terminanti con raffinati capitelli corinzi. Gli stalli terminano con una cimasa decorata da volute vegetali e da un ramo con foglie e fiori. Al centro dell’abside è posto lo stallo-leggio ornato dallo stemma dell’ordine carmelitano.